Did he leave from city? Де помилка?

Помилка — у прийменнику from.

Якщо йдеться про те, що людина покинула місто, англійською кажуть:

✅ Did he leave the city? — Він покинув місто?

✅ Did he leave town? — Він виїхав із міста? (дуже природно)

Фраза leave from вживається не для місця, яке залишають, а для пункту відправлення транспорту або подорожі:

✅ The train leaves from Platform 3.

✅ The flight leaves from London.

Тому:

❌ Did he leave from city?

✅ Did he leave the city?

✅ Did he leave town? (розмовний варіант)

Якщо ж ви хочете запитати, з якого міста він виїхав, тоді буде:

✅ Which city did he leave from?

✅ What city did he leave from? (поширений, хоча which трохи точніше, коли є вибір між містами)